Nel dicembre del 1907 il poeta Hugo von Hofmannsthal e il conte Harry Kessler, che si conoscono ormai da circa dieci anni, cominciano a progettare un viaggio in Grecia. Riguardo a questo viaggio Hofmannsthal commenterà più tardi che si è trattato dell’unico vero viaggio della sua vita, dal momento che, al confronto con esso, i viaggi in Italia, in Francia, e Inghilterra gli sembrano solo delle ‘passeggiate’ in diverse regioni di una stessa cultura.[1] Le aspettative dei due futuri compagni di viaggio vengono accresciute dalla lettura di alcune annotazioni dal diario di Gerhart Hauptmann, pubblicate nel gennaio 1908 sul Neuen Deutschen Rundschau con il titolo Aus einer Griechischen Reise.[2] Da quanto riporta Götz,[3] Kessler e Hofmannsthal pensavano alla Grecia come a un’Arcadia romantica,[4] sebbene il primo, al contrario del secondo, la conoscesse già. La partenza ha luogo nel maggio del 1908. Ai due amici si aggiunge anche il pittore francese Aristide Maillol, che Kessler proteggeva sin dal 1905.
Come spiega il conte Kessler in una lettera alla sorella, Hofmannsthal decise di interrompere il viaggio in Grecia anzitempo: «Hofmannsthal in Greece was a failure: il ne se retrouvait pas. He was almost always out of sorts, out of temper, or out of feeling with the surroundings. After ten days of much sufferings, he left us, to our mutual contentment […] he said he could not stand the barrenness of the country […]».[5] È probabile che Hofmannsthal fosse turbato dalla circostanza del ménage à trois creatosi in seguito alla decisione di Kessler di includere nel viaggio anche il pittore August Maillol.[6] La Grecia inoltre cominciava ad apparire al poeta «al momento del viaggio – anche come ambiente culturale – più lontana che vicina»,[7] tanto da giungere a dubitare di avere orientalizzato troppo la grecità nelle sue opere.[8] Da Kessler, infatti, si apprende che il poeta lamenta di avere perso la propria ‘fede’ nella grecità, dal momento che essa gli appare sfuggente, inafferrabile. Hofmannsthal aspira a una visione chiara della Grecia, ma tuttavia non riesce a ottenerla.[9]